Ist ursprünglich eine im Mittelalter begründete Bezeichnung für einen militärischen Städtebund der Gemeinden Castellina, Gaiole und Radda.
Heute hingegen gilt das Chianti Classico als Inbegriff eines wahren Epizentrums kultureller, gastronomischer, önologischer und landschaftlicher Freuden.
Hauptschlagader dieses Kerngebietes ist die Via Chiantigiana, welche die zauberhaften Städte Siena und Florenz verbindet. Entlang dieser Lebensader reihen sich pittoreske Städtchen, imposante Festungen und traumhafte Herrenhäuser sowie unvergessliche Restaurants und Weingüter, all dies eingebettet in einer schlicht ergreifend schönen Landschaft. Auf einer sanften Anhöhe von 400 bis 450 m. ü. M., umgeben von so wohlklingenden, weit herum bekannten Namen wie Castello di Brolio, Castello di Cachiano und Rocca di Castagnoli liegt der Weiler Rietine, unbestritten einer der besten Standorte im gesamten Chianti Classico.
Rietine, zu Gaiole in Chianti gehörig, wurde bereits von den Etruskern und etwas später von den Römern besiedelt. Es erstaunt also nicht, beeinflussten beide Dynastien nachhaltig Kultur, Architektur, Gastronomie und Önologie dieser Region. Im Mittelalter kämpften Florenz und Siena um die Vorherrschaft über dieses Gebiet und machten es zum Schauplatz zahlloser Intrigen und Machenschaften der Borgias und Medicis. Der Name dieses kriegerischen Bündnisses wurde später auf immer größere Gebiete ausgeweitet. Zur Befestigung wurden unzählige Siedlungen und Dörfer, Burgen und Schlösser errichtet. Diese wurden als es dann wieder friedlicher zu und her ging in herrschaftliche Landsitze und Villen umgewandelt. Im selben Zeitraum wurden umfangreiche Waldrodungen durchgeführt, sodass Olivenhaine und Rebberge angelegt werden konnten. Diese Veränderungen gelten als wichtige Meilensteine für den späteren wirtschaftlichen Erfolg und den daraus resultierenden internationalen Ruhm der Region.